Durante la despedida de soltera de su hermana DAPHNE (Rachel Boston), Bella, una exitosa empresaria soltera de treinta y pico años, habla con una vidente y descubre que, si quiere dar con su alma gemela, va a tener que repasar todas las relaciones sentimentales que ha tenido y analizar los errores cometidos. Con escepticismo, Bella comienza a analizar todas y cada una de sus relaciones y sus romances fracasados con ayuda de sus amigos más íntimos: AUGIE (Adam Rothenberg), un chico simpático que ha sido el paño de lágrimas de Bella desde el instituto, VIVIAN (Alexandra Breckenridge), novia de Augie desde hace años, y CYRUS (Amir Talai), que está siempre en paro y no deja de hacer comentarios sardónicos. Cuando las demás predicciones de la vidente se van cumpliendo, Bella deja de lado su escepticismo y emprende la búsqueda. Está decidida a mantenerse optimista y abierta durante el recorrido por sus antiguas rupturas, porque cree que cuando el destino abre puertas al pasado, todas las relaciones pueden tener peso en el futuro.