Penelope Widmore (Sonya Walger)

Novia de Desmond hasta que el padre de ella los separa debido a que él no consideraba que Desmond era suficiente para su hija. Para probar su valía, Desmond emprende una carrera en barco velero y naufraga en la isla. Penélope no cesa en la búsqueda de su amor y utiliza todos los medios para ello. Penny recibe una llamada de Desmond desde el barco que supuestamente iba a salvarlos y tras años sin saber de él decide re abrir su búsqueda. Finalmente Desmond sale de la isla y no vuelve al mundo real con los Seis de Oceanic sino que decide quedarse con Penny en el anonimato.